Преподобный Сергий Радонежский дал Русской земле 90 монастырей, девять из которых основал сам, и в их числе монастырь «Пречистой на Высоком» в Серпухове. По просьбе князя Владимира Андреевича, брата благоверного князя Димитрия Донского, великий подвижник пришел сюда зимой 1374 года в сопровождении любимого ученика Афанасия и на высоком берегу реки Нары, недалеко от впадения ее в Оку, совершил молитву на основание монастыря. Первым настоятелем новой обители стал преподобный Афанасий, а первым пострижеником — преподобный Никон Радонежский.

В 1395 году настоятельство перешло к преподобному Никите, сроднику и ученику преподобного Сергия и будущему наставнику преподобного Пафнутия Боровского. Время управления монастырем первыми тремя настоятелями, прославленными в сонме Радонежских святых, составило его святое сорокалетие и вошло в историю древней Высоцкой обители как самая драгоценная страница. Вплоть до начала XX века среди святынь монастыря хранились две ризы, принадлежавшие преподобному Сергию, а сам монастырь, по отзывам современников, представлял собой одну из самых благоустроенных обителей Отечества.

В наши дни монастырь насчитывает немного насельников, но пользуется очень широкой известностью, главным образом, благодаря пребыванию в нем чудотворного списка иконы «Неупиваемая Чаша», перед которым совершаются ежедневные молебны об исцелении страждущих от страсти винопития, наркомании и табакокурения.

Множество списков с этой иконы распространены во всем православном мире, причем некоторые из них прославлены мироточением, что является видимым знаком Божественной благодати, а икона, находящаяся в Высоцком монастыре — поистине всероссийская святыня. Первоначальный образ иконы «Неупиваемая Чаша» был явлен в 1878 году во Владычном монастыре, основанном почти одновременно с Высоцким монастырем святителем Алексием Московским и находящимся неподалеку, по другую сторону Нары. В Серпухове икона «Неупиваемая Чаша» почиталась особо, а в центре города при храме благоверного князя Александра Невского некогда существовало Александро-Невское братство трезвости.

Паломническая служба Фонда «Иваново Дело» 29 ноября организовала поездку в Высоцкий и Владычний монастыри для прихожан митинских храмов. Поездка оказалась очень востребована. Желающих принять в ней участие оказалось столько, что в автобусе не осталось ни одного свободного места. Помимо обычной экскурсионной программы паломники смогли помолиться на Литургии в Покровском храме Высоцкого монастыря и побывать на водосвятном молебне перед чтимым чудотворным образом. Экскурсию по храмам обители с рассказом об имеющихся в них святынях провел иеромонах Трифон (Рогачев).